Se fabrican los primeros modelos WL. Joe Petrali marca un nuevo récord de velocidad con 219,165 km/h (136,183 m/h) con una Harley-Davidson modificada con motor de 61 pulgadas cúbicas (1000 centímetros cúbicos) y válvulas en culata. El mismo día, también bate el récord de las motocicletas con motor de 45 pulgadas cúbicas (737,42 cc).

El Jack Pine Gypsies Motorcycle Club participa en el primer rally Black Hills en Sturgis, S.D.

En la carrera de 3,2 millas sobre la playa de Daytona, Fla., Ben Campanale consigue la primera de dos victorias consecutivas en la Daytona 200 con una Harley-Davidson WLDR.

Se presenta la serie FL. América se sumerge en la Segunda Guerra Mundial. La producción de motocicletas para la población civil se suspende casi en toda su totalidad a favor de la producción para el ejército. La Service School (departamento que se dedica a formar mecánicos) vuelve a convertirse en Quartermasters School para entrenar a los mecánicos militares.